Der zwei Kilometer lange und grüne Rundweg entlang der Stadtmauern ist eine Einleitung zur Erkundung der Stadt: Von hier aus kann man die Landschaft bewundern, die San Gimignano umgibt. Die Veilchen von Santa Fina wachsen auf den Türmen mit ungewöhnlichen gelben, orangen und ziegelroten Farben
Die Besichtigung des historischen Museums der Contrada der „Tortuca“ (Tartuca?) leitet die Entdeckung der Stadt des Palio ein. Das doppelte Fresko von Ambrogio Lorenzetti aus dem Jahr 1339 im Palazzo Pubblico mit dem vieldeutigen Titel „Auswirkungen der schlechten Regierung“ und „Auswirkungen der guten Regierung“ erzählt einen Teil der Geschichte der Stadt
Das Orcia-Tal ist wie ein großes Notizbuch, in dem man alle Schönheiten notieren kann, die man noch einmal sehen möchte oder neu entdecken will. Der Blick über das Tal vom Turm von Radicofani und vom Dachgarten des Palazzo Piccolomini in Pienza
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